Можно ли в настроить продажу товаров таким образом, чтобы одни товары пробивалось через одну организацию, а другие через вторую организацию с одного рабочего места кассира

Да, конечно.
Для этого необходимо в карточке номенклатуры указать товарную группу
Далее настроить распределение продаж.
При пробитие чека, программа будет смотреть к какой товарной группе отнесен товар и соответственно через эту организацию будет пробиваться чек.