При печати чека произошла ошибка. Чек не напечатан на устройстве для печати чеков. Дополнительное описание: При подключении оборудования произошла ошибка: Не удалось подключить устройство. Порт занят (999)

Это ошибка возникает, когда вы уже где-то используете данное оборудование. Скорее всего у вас уже программа открыта в режиме РМК под другим пользователем, а вы сейчас открыли еще раз под другим.
Закройте все окна 1С (если не уверены, что все закрыли, перезагрузите компьютер). После этого зайдите в 1С.
Также такая ошибка может возникать, когда открыт Драйвер ККТ.