Сотрудник вышел с отпуска, продлил его больничным. Но автоматически отпуск не продлевается.

В ЗУП нет функции переноса отпуска. Перенос в связи с больничным выполняется путем ввода нового документа отпуск, либо создания документа-исправления к первоначальному отпуску. Дата выплаты отпускных в данном случае не имеет никакого значения, т.к. вся сумма отпускных уже выплачена.