Могу ли в течении кассовой смены зайти под своим пользователем (директор) и продолжить продавать товар?

Нет, касса должна быть открыта под одним кассирам, под этим же кассиром должны быть продажи и закрыта смена должна под этим же кассиром.
Если вы хотите продавать под собой, то надо закрыть смену под кассиром, а затем зайти под собой (директор), открыть смену и пробивать чеки, а потом под собой - закрыть смену.