Есть сотрудник который работает по внешнему совместительству по двум трудовым договорам. Программа не дает поставить внешнее совместительство по второму трудовому договору. Почему?

В этом случае по второму трудовому договору нужно указать Внутренне совместительство. Это особенность отражения данных в программе, основной вид занятости может быть только один, все остальные отражаются как внутреннее совмещение.